Ở vòng bảng NBA Cup, Mavericks đã thua Grizzlies với tỷ số 104-118. Họ khởi đầu mùa giải với 2 trận thắng và 7 trận thua và rơi xuống nhóm cuối bảng Western Conference.

Về vấn đề này, huyền thoại Mavericks Nowitzki đã gửi tin nhắn tới Flagg trong chương trình. Anh nói: "Bạn phải vượt qua khó khăn từng bước một. Dù thắng hay thua, bạn phải duy trì thái độ tích cực. Hãy cố gắng nhé bạn của tôi, hãy ngẩng cao đầu, mọi chuyện sẽ ổn thôi".

Trong chiến dịch này, Flagg đã thực hiện 5 trên 10 cú sút, 1 trong 4 quả ba điểm, 1 trong 2 quả ném phạt và ghi được 12 điểm, 6 rebound, 2 kiến ​​tạo, 1 cướp bóng và 1 cản phá.