Gần đây, diễn giả nổi tiếng Bill Simmons đã nói về Flagg trên podcast của mình.

Bill Simmons nói: "Anh ấy thân thiết với Tatum hơn tôi nghĩ. Tôi không nói về Tatum trước chấn thương. Tatum vẫn là một trong những cầu thủ xuất sắc nhất giải đấu vào thời điểm đó. Tôi đang nói về Tatum ở năm thứ hai và thứ ba. Flagg giống như Tatum ở năm thứ ba trong sự nghiệp của anh ấy ở vị trí tấn công."